Es ist noch unklar was wirklich der Auslöser war: die Sehnsucht nach dem Wasser, die Begeisterung für den Antrieb durch Wind oder die Freude an gemeinsamen Erlebnissen?  Es war das Jahr 1978, Kalksburg damals noch mit Internat und eine reine Bubenschule, als Pater Paul Eckhart SJ, Karl Beinstein und Hannes Hötzl wild entschlossen waren, eine Gruppe im Kolleg für alle Segelbegeisterten und Segelfans in spe zu schaffen. 

Zu Beginn waren die ersten Matrosen und Schiffsjungen vor allem Schüler aus dem Internat, die im Rahmen von Heimwochenenden das Meer der Wiener eroberten. Dabei ging es aber nicht nur um die Vermittlung von seglerischen Fähigkeiten, sondern vor allem um den Zusammenschluss als Gemeinschaft – eine Gemeinschaft, die bei Wind und Wetter zusammenhält, die durch Erlebnisse zusammengeschweißt ist und bis heute das Herzstück der Segelgruppe darstellt. 

So gibt es bis heute ein eigenes Schiff der Segelgruppe am Neusiedlersee, ein eigenes Seglertreff im Kolleg und vor allem viele sagenumwobene Geschichten, die sich bei Aktivitäten der Segelgruppe ereignet haben. Und so wie bei einem Fischer der gefangene Fisch auch bei jedem Erzählen größer wird, mag vielleicht auch die eine oder andere Segleranekdote eine gewisse Erweiterung erfahren haben. Aber das gehört bei Segelgeschichten einfach dazu und der Kern ist immer wahr. Viele dieser Geschichten haben sich im Rahmen der Sommerveranstaltungen der Segelgruppe ereignet, am Segelseminar in der letzten Schulwoche und am Segellager in der ersten Ferienwoche. 

Anfangs in Breitenbrunn, dann in Purbach, gefolgt von Jois bis 2010 und nun wieder in Purbach, ist das Segellager das Highlight im Jahr. Knapp 100 segelinteressierte Kinder im Alter von 10 – 18 Jahre kommen im Juli für eine Woche zusammen, um sich vom Segelvirus infizieren zu lassen. 

Verantwortlich für die Infizierung sind Kalksburger höherer Klassen und Altkalksburger, die ehrenamtlich ihr Wissen und ihre Begeisterung weitergeben. Da echte Segler auch viel Kraft brauchen, kommt bei allen Seglerveranstaltungen dem Essen eine wichtige Rolle zu. Unvergessen wie Paul Eckhart SJ vor dem lodernden Griller sitzt, mit einem umgebauten Staubsauger das Feuer anheizt und leckere Würstel dem Garpunkt entgegen treibt. Oder Prof. Helmut Harfmann, ebenfalls seit Ende der 1970er Jahre ein wichtiger Teil der Segelgruppe, der in den 35 Jahren über kg (!!) Chili auf Hauben- Koch-Niveau zubereitet hat. Nicht zu vergessen der alljährliche Einsatz der Segelgruppe beim Schulfest. 

1981 wurde die Segelgruppe als Jugendgruppe in den Österreichischen Heeres Yacht Club (ÖHYC) aufgenommen und hat damit auch eine Clubzugehörigkeit am Neusiedlersee erlangt. Gemeinsam mit dem ÖHYC hat die Segelgruppe heute im Joiser Hafenbecken eigene Clubräumlichkeiten, die als Stützpunkt bei Segelseminar und Segellager dienen.